El empleador esta obligado a realizar aportes al sistema de seguridad social causados durante el tiempo que el trabajador estuvo desvinculado?

Si. Toda vez que según la Ley 100 de 1993 es obligación del empleador pagar aportes a la seguridad social sobre todos los pagos que reciba el trabajador, por concepto de salarios. Lo anterior independientemente de que los salarios se devengue por la prestación del servicio o en cumplimiento de una orden judicial.

De hecho, la planilla PILA tiene la opción para que los empleadores realicen estos pagos originados en una orden judicial.

En Concepto 227793 de 09 de octubre de 2012 se estableció: se concluye que los aportes en pensiones de todo servidor público trabajador particular, son obligatorios y la entidad empleadores deberá efectuar el pago de los mismos respecto del trabajador reintegrado, toda vez que mediante la respectiva sentencia se ha ordenado el pago de los salarios y prestaciones sociales dejados de percibir, entendiéndose dicho aspecto como si durante el tiempo en que la persona estuvo retirada, hubiera laborado sin solución de continuidad.

Si durante ese tiempo el trabajador cotizo como independiente ¿puede solicitar al empleador que le devuelva el dinero directamente?

No. En criterio del Ministerio de Salud, esos dineros pertenecen al SSSI y en consecuencia el correcto cumplimiento del fallo judicial implica pagar esos aportes a las entidades de seguridad social a las que se realizó el proceso de afiliación

Concepto 11600207541 min salud 2018

No sería procedente la devolución o entrega de los aportes a salud y pensión a dicha funcionaria, pues estos deberán ser pagados a las administradoras de servicios de salud y pensiones directamente, por tratarse de contribuciones de pago obligatorio y recaudo que tienen una destinación específica y un carácter parafiscal.